Olešno leží v překrásné členité krajině centrální části CHKO Kokořínsko. Jádro vsi je rozloženo na temeni návrší, ze tří stran je vymezeno hlubokými doly s pískovcovými skalami. Stejně jako většina okolních vsí na Kokořínsku vznikla tato vesnice při kolonizaci obtížně přístupné krajiny asi až ve 14. století.
S většinou německého obyvatelstva (roku 1930 zde žilo 28 Čechů a 223 Němců) bylo Olešno postiženo poválečnými událostmi odsunu. Díky převažujícímu rekreačnímu využití se většinu domů podařilo zachovat v téměř nedotčené podobě. Zanikla řada hospodářských staveb, které ztratily přirozené funkční využití.
Navzdory dílčím novodobým ztrátám tak patří Olešno k nejlépe dochovaným a bezesporu také nejkrásnějším vesnicím středních Čech. Náves s kvalitní vysokou zelení, obklopená patrovými roubenými domy, představuje dodnes vzácně harmonický prostor. K celkové malebnosti přispívá také okolní krásný krajinný rámec - zejména panorama Houseckých vrchů, tvořících působivou kulisu východní strany návsi. Olešno bylo pro své jedinečné kvality roku 1995 vyhlášeno vesnickou památkovou rezervací.